Площадь Сан-Сильвестра берет свое название от одноименной церкви, построенной в 8 веке на основаниях дома братьев и двух римских понтификов Стефана 2 и Павла 1, поэтому изначально в Средневековье она называлась церковью «Catapauli» , что по гречески означало «у Павла в доме».
Освещена в честь первомученика святого Стефана и папы Сильвестра. После перенесения в церковь в 12 веке важной реликвии — Главы Иоанна Крестителя церковь получила название S.Silvestro in Capite (сейчас реликвия хранится в специальной капелле слева от входа).
И церковь, и находившийся здесь ранее монастырь, находятся на руинах античного храма Непобедимого Солнца , воздвигнутого в 273 году императором Аврелианом. Он утвердил культ этого божества в качестве основного в римской империи , изображение императора в лучистой диадеме известно по монетам. Ежегодно 25 декабря в день зимнего солнцестояния здесь осуществлялись торжественные церемонии , посвященные культу Солнца. Это был огромный храм с двумя колонными портиками, в центре круглая ротонда. От храма сохранились массивные туфовые блоки под алтарем, а также прекрасные коринфские колоны в открытом дворике церкви.
Христианский храм неоднократно перестраивался. Изначально это однонефная базилика с боковыми капеллами, в 16-17 вв была перестроена в барочном стиле. В алтаре — мраморная копия Плата Вероники, реликвия находилась здесь до 15 века, потом была перенесена и хранится в настоящее время в соборе Святого Петра. Мраморный картуж с этим же изображением находится над входным порталом церкви, выполненным в строгом классическом стиле в 17 веке, украшен мраморными скульптурами Святых Франческо, Стефана, Сильвестра, Клары. Внутри фрески Помаранчио, Горация Джентилески и других.
Во дворике хранится множество мраморных фрагментов разного времени: от античного храма Солнца, средневековые (мраморная икона Отечество), ренессанные саркофаги. Интересна мраморная плита 11 века с надписью о том, что колонна Марка Аврелия была собственностью монастыря.
Над церковь доминирует элегантная римская колокольня , воздвигнутая в 12-13 вв. Двускатная крыша церкви ранее была украшена бронзовым петушком, редким образцом средневековой бронзы 8-9 вв (сейчас выставлен в капелле Иоанна Крестителя).
Сейчас это храм филиппинской общины, службы ведутся на английском языке.